рефераты
Главная

Рефераты по рекламе

Рефераты по физике

Рефераты по философии

Рефераты по финансам

Рефераты по химии

Рефераты по хозяйственному праву

Рефераты по цифровым устройствам

Рефераты по экологическому праву

Рефераты по экономико-математическому моделированию

Рефераты по экономической географии

Рефераты по экономической теории

Рефераты по этике

Рефераты по юриспруденции

Рефераты по языковедению

Рефераты по юридическим наукам

Рефераты по истории

Рефераты по компьютерным наукам

Рефераты по медицинским наукам

Рефераты по финансовым наукам

Рефераты по управленческим наукам

психология педагогика

Промышленность производство

Биология и химия

Языкознание филология

Издательское дело и полиграфия

Рефераты по краеведению и этнографии

Рефераты по религии и мифологии

Рефераты по медицине

Реферат: Одноатомные непредельные спирты (алкенолы и алкинолы)

Реферат: Одноатомные непредельные спирты (алкенолы и алкинолы)

Непредельные спирты (алкенолы и алкинолы) — производные непредельных углеводородов, в молекулах которых водородный атом замещен на гидроксильную группу.

Строение.

Непредельные спирты имеют различное строение. В одном случае гидроксильная группа находится непосредственно при углеродном атоме с двойной связью (I), в другом — при углероде, не связанном двойной связью (II):

 Н2С==СН—ОН  Н2С==СН—СН2—ОН

виниловый спирт  аллиловый спирт

 (I)                                   (II)

Электронная формула винилового спирта имеет вид:

H H

..  .. ..

C : : C : O : H

.. ..

H

Спирты типа (I) — этиленовые спирты — неустойчивы и в свободном состоянии не встречаются. В растворах они могут существовать непродолжительное время, изомеризуясь затем в более стабильную форму — альдегиды или кетоны (правило А. Л. Элътекова):

  O

H2C==CH==OH  H3C—C//—H

 виниловый  уксусный

 спирт   альдегид

 (этенол)

H2C==C—CH3  H3C—C—CH3

 |                    ||

        | _HO   O

 пропенол-2   ацетон

  (пропанон)

Номенклатура и изомерия.

По систематической номенклатуре непредельные спирты называют как производные соответствующего непредельного углеводорода с добавлением суффикса -ол. Место гидроксильной группы и кратной связи указывают цифрой. При этом предпочтение отдают гидроксилу:

  СН3

  |

H3C—CH==C—CH2—OH  HCC—CH2—OH

 2-метилбутен-2-ол-1  пропин-2-ол-1

За некоторыми спиртами сохраняются тривиальные названия, например виниловый спирт, аллиловый спирт, пропаргиловый спирт и др.

Структурная изомерия связана со строением углеродной цепи и положением в ней кратной связи и гидроксила:

Н2С==CН—СH2—ОН  Н2С==С—СН3

   |

  OH

 пропенол-1  пропенол-2

Получение.

1. Непредельные спирты можно получать, вводя гидроксильную группу в соединение, имеющее кратную связь:

  t

Н2С==СН—СН3 + Cl2  Н2С==СН—СН2Сl + НС1

пропилен  хлористый аллил

  t  

Н2С==СН—СН2С1 + NaOH  Н2С=СН—CН2OН + NaCI 

 аллиловьш спирт

2. Конденсацией ацетилена с формальдегидом получают пропаргиловый спирт

  O

  // 

НССН + Н—С  HСC—СН2—ОН

  \

  H  

  пропаргиловый

  спирт

Химические свойства.

Виниловый спирт — очень нестойкие соединение, но его производные, например, простые и сложные эфиры — довольно устойчивы:

H2C==CH—O—C2H5  Н2С=СН—O—СОСН3

 винилэтиловый  винилацетат

 эфир (простой  (сложный

 эфир)  эфир)

Винилацетат легко полимеризуется с образованием полимера — поливинилацетата (ПВА):

nH2C=СН    —CH2—CH— 

 |  |  |   |

 OCOCH3    OCOCH3 n

  поливинилацетат

Поливинилацетат при омылении превращается в поливиниловый спирт — устойчивый (в отличие от винилового спирта) полимерный продукт:

 —CH2—CH—     HCl   —CH2—CH— 

|  |  |  —————  | |  | + nCH3COOH

  OCOCH3 n  (сп. р—р)    OH  n

поливинилацетат  поливиниловый

 спирт

Поливинилацетат и поливиниловый спирт находят широкое применение. Например, на основе поливинилового спирта получают синтетическое волокно винол. Жидкие низкомолекулярные продукты полимеризации винилацетата или растворы поливинилацетата в органических растворителях, а также его водные дисперсии используют в качестве клеев (клей ПАВ), обладающих высокой адгезией.

Непредельные спирты типа (II), имея в молекуле кратную связь и гидроксильную группу, проявляют свойства спиртов и непредельных соединений. Например:

  Br2

 |—— H2CB—CHBr—CH2OH

 | H2 2,3-дибромпропанол-1

 |—— H3C—CH2—CH2—OH

 | H2O+O  пропанол-1

 |—— H2COH—CHOH—CH2OH

 | HCl  глицерин

H2C==CH—CH2—OH —|—— H3C—CHCl—CH2OH

 | Na  2-хлорпропанол-1

 |—— H2C==CH—CH2—ONa

 | C2H5OH  алкоголят

 |—— H2C==CH—CH2—O—C2H5

 | CH3COOH  этилаллиловый эфир

 |—— CH3—COOCH2—CH==CH2

 аллилацетат

Непредельные спирты, содержащие тройную связь, обладают свойствами ацетилена и спирта:

   Ag2O

 |—— Ag—CC—CH2OH + H2O

 |  ацетиленидкар-

HCC—CH2OH |  бинол

 | PCl5

 |—— HCC—CH2Cl + POCl3 + HCl

 3-хлорпропин-1

 

Отдельные представители. Виниловый спирт (этенол) CH2==CH—OH в свободном состоянии не встречается. О его устойчивых производных сказано выше.

Аллиловый спирт (пропенол-1) Н2С=СН—СН2OH — бесцветная жидкость с неприятным запахом, т.кип. 97,5 oС. Растворим в воде. Является промежуточным продуктом при синтезе глицерина. Используют в парфюмерной промышленности.

Пропаргиловый спирт (пропин-2-ол-1) HССН2ОН — бесцветная жидкость с неприятным запахом, кипящая при 114,7 °С. Является промежуточным продуктом при получении аллилового спирта и глицерина, а также в производстве дивинила.

Список литературы

Для подготовки данной работы были использованы материалы с сайта http://chemistry.narod.ru/







© 2009 База Рефератов