-







































:

:



³ UPAC - - ( -) , ¢. , :

º ()

º-3 ()

3-º-3 -2 ()

¢ sp-, , 1800. -º-. - z- , p-¢ (.2).


p

p-¢

s

p

p

2 ¢


, , sp3-.

³ ¢ ¢ , . ¢ 0,120, , (0,133) (0,154) ¢. ¢ (828/), , , (606/) (347 /) ¢.

в

, :

- ¢, :

3-º-3 -2

º-2-3 -1

- ( ), :

º--2-3 º-2--3

3 3

3--1 4--1

, :

- 䳺:


46: º-2-3 -1

2=-=2 䳺-1,3

- :

3

610: ºі2--3

3

4,4--1

(. 1).

1 ,

ʳ ʳ
nH2n+2 CnH2n CnH2n-2
1 1 - -
2 1 1 1
3 1 1 1
4 2 3 3
5 3 5 3
6 5 13 7
7 9 27 14
8 18 66 32

ԲͲ Ҳ

(2-4) , , 9 .

, ( 200 1 1,21 22), ( 1 350 22 ..) ( , , 22 ). , 3350 .

, .

ղ̲Ͳ Ҳ

ճ ¢, , . ¢ . , p- ¢ , , 䳿 .

䳿: p-¢ ( , -), p-¢ .

1 , . ( ¢):

-20C H H Br2

º + Br2 ------ à C=C ------à CHBr2-CHBr2.

CCl4 Br H

-1,2- 1,1,2,2-

.

, ¢ , Hal2 ¢ ¢, :

º-=2 + Br2 ------à CHºC-CHBr-CH2Br.

-1--3 3,4--1

()

2 ó. , ( ). 䳿 HgCl2 CuCl2.

, .

140-200C

CHºCH + HCl -----------------à CH2=CH-Cl.

CuCl2

, HBr , (22 .) R , :

CH3-CºCH + 2HBr -----------à CH3-CH2-CHBr2.

H2O2 1,1-


3 ó . ¢ (900) () . ( ), .

, ¢ , ( >C=CH-OH).

:

: , :

O

R-CH=CH-OH ßà R-CH2-C

렠 䠠 H

()

R-C=CH2 ßà R-C-CH3.

OH 렠

()

, , , AN. -.

1 ( ) (, CuC2) () : =90-120, =0,5. ᒺ . α- , ¢ α- . , , :

O

R-CºCH + H-C à R-CºC-CH2-OH,

H Cu2Cl2

R-CºCH + R¢-C à R-CºC-CH-R¢ ,

H Cu2Cl2 OH

R

R-CºCH + R¢-C-R¢¢ à R-CºC-C-R¢¢.

Cu2Cl2

N, , , , .

2 ³ ¢ , . , 䳿 , (2=-) , ¢. N .

, :

- :

R-CºCH + R¢-OH à R-C=CH2.

OR¢

, , ( ):

P

CHºCH + CH3-(CH2)2-CH2-OH à CH2=CH-O-C4H9;

-1 ()

䳿 () () (, );

- :

O 170-200C O

CHºCH + CH3-C à CH3-C

OH Cu2Cl2 O-CH=CH2

ࠠ ³

-


80-90C

CHºCH + HCN à CH2=CH-CN;

Cu2Cl2

- - ( 2) ,

P O [O]

HºCH + CO + H2 à CH2=CH-C à CH2=C-COOH

[Ni(CO)4] H

³, , .

Ͳ Ҳ

¢ ¢ -. , -, ¢, - sp- , ( sp2- i sp3- ).

¢ 䳿 , :

CHºCH + 2NaNH2 à NaCºCNa¯ + 2NH3,

NH3()


CHºCH + Cu2Cl2 à CuCºCCu ¯ + 2HCl,

NH4OH () (- )

CHºCH + Ag2O à AgCºCAg ¯ + H2O.

NH4OH (I) ( )

() ¢ .

. , , :

NaCºCNa + 2H2O à CHºCH + 2NaOH.

ֲ ˲ֲ

(), .

1˳ :

CHºCH + CHºCH à CH2=CH-CºCH

CuCl/NH4Cl ³

HCl ¢ , .

2 -:


600

3CHºCH à .

.

, :


3 R-CºCH à

Kat

3

60, .

4CHºCH à

-1,3,5,7

1. ³ ( ) 䳿: , .

, . , , .

䳿 : 䳺 -, (Li + NH3 à LiNH2 + H) -.


2. . : KMnO4 ¢. a-, ¢ , a-, ¢ :

[O]

R-CºC-R¢ à R-C---C-R¢,

KnO4(.); 2 Π

a-

[O]

R-CºCHà R-CCOOH.

KnO4(.); 2

a-

:

[O] Π

CºC͖à C---C

( -).

KnO4(.); 2

()

¢ ; ¢ ,


[O]

R-CºC-R¢ à RC + R¢,

KnO4; 2S4

[O]

R-CºC à R-C + 2.

KnO4; 2SO4

:

[O]

CºC͖à 2C2 .

KnO4; 2SO4

, . , 35000, .

CnH2n-2 + (1,5n 0,5) O2 à nCO2 + (n 1) H2O + Q.

C2H2 + 2,5 O2 à 2CO2 + H2O + 3200 /.

ֲ ֲ

ϳ ¢ , :


[Na]

R-CºC-3 à R-CH2---CºCH.

ß

[C2H5ONa]

(KOH, 170oC) ¢ :

kat

3-C2-ºC à CH2=CHCH=CH2. -1 䳺-1,3

ʲͲ

, 5 . ¢ 22 .

:

2 + 22 à Ca(OH)2 + CHºCH,

Mg2C3 + 4H2O à 2Mg(OH)2 + CHºC-CH3.

2 ϳ

( 0,01-0,1) :

1500C

24 à CHºCH + H2

.


¢ ( ).

tC

44 +2O2 à CHºCH + 6H2 + H2O + CO + CO2.

.

3 , ( ) ( ) 䳿 :

CH2Cl-CH2Cl + 2KOH à CHºCH + 2KCl + 2H2O,

1,2- . -

CH3-CHCl2 + 2KOH à CHºCH + 2KCl + 2H2O.

1,1- . -

:

CH3 CH2-CCl2-CH3 + 2KOH à CH3-CºC-CH3 + 2KCl + 2H2O.

2,2- . - -2

4

CH3 CBr2-CBr2-CH3 + 2Zn à CH3-CºC-CH3 + 2ZnBr2.

2,2,3,3- -2

5 ¢:

HCºCNa + CH3(CH2)2Br à CH3-CH2-CH2-CºCH + NaBr.

, ¢ :

CH3-CºCNa + CH3-Br à CH3-CºCH3 + NaBr.

-2

ʲͲ

, . , : , , , , , , , , , , .

.







2009